2018年：首個ATP巡迴賽冠軍
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梅德韋傑夫在2018賽季開始時獲得了雪梨國際賽的參賽資格，他在決賽中戰勝了澳大利亞選手亞歷克斯·德米納爾。這是自2007年以來最年輕的ATP巡迴賽決賽，當時20歲的拉斐爾·納達爾在印第安納威爾斯公開賽決賽中擊敗了19歲的諾瓦克·德約科維奇。這也是自1989年以來最年輕的ATP賽事決賽。[15]
8月，梅德韋傑夫在2018年溫斯頓-塞勒姆公開賽上直落三盤擊敗史蒂夫·約翰遜，贏得了他的第2個ATP巡迴賽冠軍。
10月，梅德韋傑夫在東京以資格賽的身份贏得了他的第一個ATP 500賽冠軍和職業生涯的第三個ATP冠軍，在決賽中直落三盤擊敗了賽事3號種子錦織圭。這次勝利使他的職業生涯達到新高，排名第22位，並使他成為俄羅斯的頭號網球球員。這次勝利也標誌着梅德韋傑夫連續三次在決賽中擊敗賽事本土球員獲得冠軍。
才後梅德韋傑夫繼續了他的強勁表現，進入克里姆林杯半決賽，輸給了他的同胞、最終的冠軍卡倫·哈查諾夫。一周後，他在ATP 500瑞士室內賽半決賽中輸給了羅傑·費德勒。他獲得了職業生涯新高的世界排名16位。
梅德韋傑夫以ATP巡迴賽中成為當年在硬地場地獲得勝場次數最多的球員(38勝)。他也擁有最多的硬地賽事冠軍(3個)，與羅傑·費德勒、諾瓦克·德約科維奇和卡倫·哈查諾夫平起平坐。[16]
2019年：兩個大師賽冠軍
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梅德韋傑夫從布里斯班國際賽的決賽開始強勢開啟了2019賽季。在進入決賽的道路上，他擊敗了實力強勁的五名選手安迪·穆雷、米洛斯·拉奧尼奇和若-威爾弗里德·特松加，但在決賽中輸給了錦織圭。[17]在2019年澳大利亞網球公開賽上，梅德韋傑夫被列為第15號種子，這是他首次在大滿貫賽事中被列為種子選手，也在職業生涯中首次進入大滿貫賽事16強，在四盤比賽中被最終的冠軍諾瓦克·德約科維奇擊敗。[18]2月，梅德韋傑夫在索菲亞公開賽決賽中直落三盤擊敗匈牙利選手馬爾頓·福索維斯，贏得了他的第四次ATP冠軍。[19]接下來的一周，梅德韋傑夫輸掉了在ATP500賽事鹿特丹公開賽半決賽，對手是法國選手加埃爾·蒙菲爾斯。
梅德韋傑夫進入2019年蒙特卡洛大師賽時，在他職業生涯的前13場紅土比賽中上只贏了兩場。[20]儘管如此，梅德韋傑夫在第三輪擊敗世界排名第8的斯特凡諾斯·齊齊帕斯之後，首次進入了ATP1000大師賽四分之一決賽。在四分之一決賽中，梅德韋傑夫以三盤擊敗了德約科維奇，這是他首次戰勝世界排名第一的選手。[21]他在半決賽中直落三盤擊敗另一外塞爾維亞選手杜尚·拉約維奇。[22]在接下來的一周的巴塞隆納網球公開賽上，梅德韋傑夫贏得了他的第三個連續對陣世界前10名的勝利(這次是對錦織圭)，也在紅土賽場上首次進入ATP巡迴賽決賽。[23]在決賽中，梅德韋傑夫被世界排名第5的多米尼克·蒂姆擊敗。[24]
在戰勝錦織圭後，梅德韋傑夫經歷了五連敗，其中包括法國網球公開賽首輪的失利。稍後他在女王俱樂部的草地球場恢復了狀態，在本賽季的第六個半決賽中輸給了吉爾·西蒙。在進入溫網第三輪後，梅德韋傑夫首次進入世界前十。
2019年北美硬地賽季是梅德韋傑夫職業生涯中的一個轉折點。他進入了四項網球賽事決賽（華盛頓公開賽，加拿大公開賽，辛辛那提大師賽和美國網球公開賽），成為網球歷史上僅有的第三位達成此成就的球手（僅次於伊萬·倫德爾和安德烈·阿加西）。[25]他首先打入了花旗銀行公開賽決賽，但輸給了澳大利亞選手尼克·克耶高斯。隨後，他在羅傑斯杯上表現強勁，在擊敗排名前十的選手多米尼克·蒂姆和卡倫·哈查諾夫後首次進入大師賽決賽。在決賽中，他被衛冕冠軍、頭號種子拉斐爾·納達爾擊敗。在2019年辛辛那提大師賽他再次擊敗衛冕冠軍德約科維奇，連續兩次進入大師賽決賽。決賽中，他擊敗大衛·高芬，獲得了他的第一個大師賽冠軍。[26]
隨後的美國網球公開賽中他以賽事5號種子一路打進自己的第一場大滿貫賽事決賽，打破了長年以來被三巨頭在大滿貫賽事上的統治地位，[27]但鏖戰五盤被拉斐爾·納達爾擊敗。[28]在他的第二輪比賽中，梅德韋傑夫擊敗了他的對手雨果·德倫，他一度在比賽中收到抽筋的困擾。[29]隨後，他在一場有爭議的比賽中擊敗了西班牙選手菲里西亞諾·洛佩茲，比賽中梅德韋傑夫因違反體育道德的行為被罰款5000美元和因明顯不雅行為被罰款4000美元。[30][31]隨後他擊敗了資格賽的多米尼克·克普費爾，進入了他的第一個大滿貫賽事的四分之一決賽。[32]在四分之一決賽中，他在四盤比賽中擊敗了前冠軍斯坦·瓦林卡，成為自2010年美國網球公開賽的米哈伊爾·尤茲尼之後第一個代表俄羅斯進入大滿貫半決賽的球員(當時尤茲尼也在四分之一決賽中擊敗了瓦林卡)。[33]此外，這場勝利為梅德韋傑夫贏得了ATP年終決賽的一席。[34]他成為自2009年尼古拉·達維登科獲得冠軍以來，第一位以非替補身份進入ATP總決賽的俄羅斯男子選手。[35]他在半決賽中擊敗了格里戈爾·季米特洛夫。[36]
梅德韋傑夫在北美洲取得了成功之後，他在聖彼得堡公開賽上首次獲得ATP巡迴賽冠軍頭銜，他決賽中擊敗了博爾納·丘里奇，成為15年來首位贏得這項賽事冠軍的俄羅斯人。[37][38]梅德韋傑夫隨後在上海大師賽決賽擊敗亞歷山大·茲維列夫，獲得第二個大師賽冠軍。[39]自此以來梅德韋傑夫成為自2000年以來在一個賽季打進9個以上ATP決賽的第7個男子球員。[40][41][42]
梅德韋傑夫在上海獲勝後有了兩周的休息時間，退出了原定在莫斯科和維也納的比賽。在他的ATP總決賽首秀中，他在小組賽連輸三場結束了2019年賽季。
2020年：三個大師賽冠軍、ATP年終賽冠軍
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作為俄羅斯的頭號選手，梅德韋傑夫參加了首屆ATP杯，他帶領俄羅斯隊打入了半決賽，但最終輸給德約科維奇率領的塞爾維亞隊，其中他首次輸給了當時世界排名第2的德約科維奇。[43]2020年澳網，梅德韋傑夫在第四輪被前冠軍斯坦·瓦林卡以五盤淘汰。在2月份的室內賽中梅德韋傑夫找不到狀態，在鹿特丹公開賽和13公開賽上均早早被淘汰。
由於2019年新冠疫情大流行導致ATP巡迴賽各項賽事六個月的中斷之後，梅德韋傑夫在8月份重新開始參賽。他試圖在辛辛那提大師賽上衛冕，但在四分之一決賽中輸給了羅伯托·包蒂斯塔·阿古特。梅德韋傑夫隨後作為賽會三號種子參加了2020年美國網球公開賽；梅德韋傑夫不失一盤進入半決賽，但半決賽輸給了最後的冠軍多米尼克·蒂姆。[44]
梅德韋傑夫未能在2020年贏得一場紅土比賽，使他的全年整體戰績達到10勝18負。10月室內賽季，他依舊狀態不佳，未能進入聖彼得堡公開賽和維也納公開賽的半決賽。在2020年巴黎大師賽上，梅德韋傑夫決賽中擊敗亞歷山大·茲維列夫贏得了本年度的最後一場大師賽冠軍，獲得了個人的第三個大師賽冠軍頭銜，結束了2020年度他平淡無奇的表現。這也是他自2019年上海大師賽以來的首個冠軍頭銜。[45][46]
梅德韋傑夫連續兩年獲得ATP總決賽的資格，2019年年終總決賽中他小組賽一場未勝遭到淘汰；2020年小組賽階段，他先擊敗亞歷山大·茲維列夫，贏得了他的第一場年終賽的勝利，之後繼續擊敗了諾瓦克·德約科維奇和迪亞哥·塞巴斯蒂安·施瓦茲曼。在半決賽中，他三局比賽擊敗了拉斐爾·納達爾；在決賽中擊敗多米尼克·蒂姆，在第一盤落後的情況下贏下兩盤獲勝，歷時2小時42分鐘，贏得自己的第一個ATP總決賽冠軍。[47]他成為第一個在任何ATP總決賽比賽中擊敗世界前三名選手的球員，也是自1990年ATP巡迴賽開始以來第四個在任何錦標賽中擊敗世界前三名選手的球員（僅次於諾瓦克·喬科維奇、鮑里斯·貝克和大衛·納爾班迪安)。[48][49]
2021年：ATP杯冠軍、第四個大師賽冠軍、首個大滿貫冠軍
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早2021年2月的第二屆ATP杯上，梅德韋傑夫帶領俄羅斯隊奪得冠軍，在單打比賽中獲得全勝，其中包括3場針對前十名的勝利（戰勝迪亞哥·施瓦茨曼、亞歷山大·茲韋列夫和馬特奧·貝雷蒂尼），使他在對陣世界前10名對手的連勝延長至10場，以及他的跨賽季連勝紀錄延長至14場。[50]
繼贏得ATP杯冠軍後，梅德韋傑夫在之後的澳大利亞網球公開賽中，四分之一決賽和半決賽分別直落三盤戰勝同胞安德烈·魯布列夫和斯特凡諾斯·西西帕斯，他第二次打進大滿貫決賽。在決賽中，他輸給了諾瓦克·德約科維奇。他的ATP男子單打世界排名也超越多米尼克·蒂姆，首次達到第三。[51]
3月，梅德韋傑夫在馬賽13公開賽上贏得了本賽季的首個冠軍，在決賽中三盤擊敗了皮埃爾·休格斯·赫伯特。[52]比賽結束後，梅德韋傑夫在ATP排名中上升至世界第二，使他成為了自2005年7月萊頓·休伊特以來，男子網壇四巨頭之外第一個進入前2名的球員。[53][54]
在隨後的邁阿密大師賽中，首輪輪空的賽事頭號種子梅德韋傑夫首先擊敗了盧彥勛。但在第三輪中遭遇澳大利亞選手阿列克謝·波佩林的狙擊，在決勝盤一度抽筋，最終苦戰2小時37分鐘擊敗對手。接着第四輪中擊敗了本土選手法蘭西斯·蒂亞弗，但在八強決戰中輸給了老對手西班牙選手羅伯托·包蒂斯塔·阿古特，職業生涯三次與其較量保持失敗。邁阿密大師賽挺進八強後，梅德維德夫的世界排名積分突破了10000分，這也是自2009年ATP世界排名系統改革以來，除四巨頭外，首位世界排名積分達到10000萬分以上的球員。[55]
梅德韋傑夫歷年來在紅土場地上成績一直不佳，此前在紅土還未贏過一場球，馬德里(0勝2敗)、羅馬(0勝2敗)和羅蘭·加洛斯(0勝4敗)。在2021年法國網球公開賽之前的三項紅土大師賽中，梅德韋傑夫表現持續低迷。在蒙特卡洛大師賽開賽前夕，梅德韋傑夫2019冠狀病毒病檢測呈陽性，因此他被迫退出比賽。[56]
從2019冠狀病毒病中康復後，梅德韋傑夫宣布參加馬德里大師賽，迎來今年首站紅土賽事。在第二輪中他擊敗了西班牙選手亞歷杭德羅·達維多維奇，贏得了在馬德里大師賽的首場勝利。然而在第三輪中三盤輸給了智利紅土好手克里斯蒂安·加林。由於拉斐爾·納達爾止步馬德里大師賽八強，以及個人打進16強所獲得的積分，梅德維德夫將在ATP排名中重返世界第二。在隨後的羅馬大師賽中，梅德韋傑夫首場比賽就輸給同胞阿斯蘭·卡拉采夫，帶着1勝2負的紅土戰績，以賽事2號種子的身份進入2021年法國網球公開賽。
過去四次出戰法網正賽，梅德維德夫一勝難求。雖然熱身賽戰況不佳，但在2021年的法網賽場上一鳴驚人。他在首輪擊敗了哈薩克斯坦選手亞歷山大·布勃利克，取得了法網首勝。第二輪中在先輸一盤的情況下逆轉擊敗美國選手托米·保羅。第三輪中，擊敗了另外一名美國選手瑞利·奧普卡，首次打入法網第二周。在第四輪的比賽中，梅德韋傑夫遭遇了不久之前在馬德里大師賽中擊敗自己的智利選手加林，直落三盤以6-2、6-1、7-5淘汰對手。在1/4決賽中，梅德韋傑夫結束了自己的法網征程，3盤輸給自己的勁敵，希臘選手斯特凡諾斯·西西帕斯，他也錯過了在法網後登頂世界第一的機會。雖然很遺憾無法再進一步，但他在紅土場地上取得了巨大的突破。
在接踵而至的草地賽季，以外卡參賽的梅德韋傑夫獲得了馬洛卡公開賽的冠軍，這也是他的第1個草地賽事冠軍。在溫布爾登網球錦標賽作為2號種子他在五盤大戰中擊敗2017年溫網亞軍馬丁·西里奇晉級到第四輪，這是他在溫網的最好成績，隨後一輪輸給了休伯特·胡爾卡奇。
草地賽季結束後，梅德韋傑夫前往東京奧運會為國效力，代表俄羅斯奧林匹克委員會代表團參加男單和男雙兩個項目。在單打比賽中他先後擊敗了哈薩克斯坦選手亞歷山大·布勃利克、印度選手納加爾和意大利選手法比奧·費格尼尼，然而在1/4決賽中輸給了西班牙選手巴勃羅·卡雷尼奧·布斯塔。在雙打比賽中，他與雙打搭檔阿斯蘭·卡拉采夫首輪輸給斯洛伐克組合盧卡斯·克萊恩和菲利普·波拉塞克。
在8月開始的北美硬地賽季，梅德維基夫被列為加拿大大師賽和辛辛那提大師賽的頭號種子。在加拿大公開賽1/4決賽中他成功復仇胡爾卡奇，在決賽中戰勝瑞利·奧普卡首次獲得加拿大大師賽的冠軍，這也是他的第四個大師賽冠軍。
在2021年美國網球公開賽決賽中，梅德韋傑夫在7個月後再次在大滿貫決賽中遇到世界第一諾瓦克·德約科維奇，但這次他以直落3盤擊敗喬科維奇贏得職業生涯的第一個大滿貫冠軍和第一個美網冠軍。同時他也終結了對手實現年度全滿貫的機會。他成為繼葉夫蓋尼·卡費爾尼科夫和馬拉特·薩芬之後第三個贏得大滿貫冠軍的俄羅斯人。他也成為第一位獲得大滿貫男單冠軍的1995年後出生的網球選手，也是第一位在大滿貫決賽中擊敗網壇三巨頭奪冠的1990年後出生的網球選手。
2022年：澳網決賽，加冕世界第一
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年初，梅德韋德夫代表俄羅斯隊出戰2022年ATP杯，不過最終沒能衛冕成功。在2022年澳大利亞網球公開賽中，梅德韋德夫連勝六場進入男單決賽，在決賽中在先贏兩盤的情況下連輸三盤敗給拉斐爾·納達爾，連續兩年在澳網決賽中失利。[57]
2022年2月24日，由於諾瓦克·德約科維奇在杜拜網球錦標賽在八強賽輸球，同時梅德韋傑夫在2月25日的墨西哥公開賽1/4決賽贏球後實時ATP積分超越諾瓦克·德約科維奇，成為新的男子球員世界排名第一（從2022年2月28日算起），從而終結了自2004年至2022年羅傑·費德勒、拉斐爾·納達爾、諾瓦克·德約科維奇和安迪·穆雷連續統治男子網壇世界第一長達18年的時代，[58]成為了ATP史上第27位登上世界第一的男子選手。不過在印第安維爾斯大師賽第三輪以6-4、3-6、1-6輸給加埃爾·蒙菲爾斯之後將世界排名第一寶座再次還給德約科維奇，其世界第一的排名持續了3周。[59]
4月2日，梅德韋傑夫宣布他將錯過法網在內的紅土賽季，以從疝氣手術中恢復。[60]4月20日，全英俱樂部宣布由於俄羅斯入侵烏克蘭，禁止包括梅德韋傑夫在內的所有俄羅斯和白俄羅斯球員參加2022年溫布爾登錦標賽。[61]
北美夏季硬地賽季中，在首站洛斯卡沃斯公開賽上贏得冠軍。美網被尼克·基里奧斯擊敗，導致梅德韋傑夫失去世界排名第一。